24 yaşındaki İspanyol aktör ve model Jon Kortajarena'ya ‘gözlerini diken’ 51 yaşındaki şarkıcının, 'A Single Man' filminin New York prömiyerinde tanıdığı bu adamın kalbini kazanmak için çoktan kolları sıvadığı belirtiliyor. Madonna'ya yakın olan kaynaklar, ikilinin gecenin sonunda arkadaşlarıyla birlikte yemeğe gittiğini ve Jon'un fazla ilgiden rahatsız olduğunu söylüyor.
Madonna,  2009 yılının başında Jesus'la birlikte olmaya başlamış ve çiftin ilişkisi aralarındaki büyük yaş farkı nedeniyle eleştirilere maruz kalmıştı.